1905年，光绪卅一年，浙江人蒋百里从日本陆军士官学校步科第三期毕业班毕业，在所有日本毕业生面前把代表第一名的日本天皇佩剑带走。
此后，蒋百里游走于晚清政府、北洋军阀、国民政府，先后被段祺瑞、袁世凯、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、蒋介石等人聘为高级幕僚，但其从未带过一兵一卒，从未打过一场仗，仅以军事学家闻名于世，所著《军事常识》是中国近代军事理论的开山之作，《国防论》被公认为中国近代国防理论奠基之作，成为整个第二次世界大战中中国军队的战略指导依据，作为中国抗战国防战略的重要基础，为鼓励民族士气，抗击日本侵略者的民族解放战争做出了不可磨灭的贡献。
蒋介石曾因蒋百里的学生一度动了杀机，但最后任命蒋百里为陆军大学校长，甚至在他死后追晋为上将。
1929年，蒋百里得意门生唐生智意图起兵反蒋介石，密电蒋征询意见，蒋百里回电劝他向西北地区发展，但唐生智没有采纳。蒋介石得知后立刻查抄了唐生智驻沪总部，之后闯进蒋百里住宅，搜出一架无线电台、密码本和一份致唐生智的电报稿。蒋介石于是派了6名便衣跟在蒋百里身边，名为“保护”实为监督。
之后蒋百里被押解至南京，如果被军法会审，必判死刑无疑。不过，蒋百里门生将帅满天下，蒋介石若杀他将失人心，因此犹豫。蒋百里的学生陈铭枢等人出面保释。陈铭枢当时“行政院代院长”兼京（南京）沪卫戍司令，在军政界举足轻重。进言蒋介石，力保蒋百里。1931年12月蒋介石因此释放蒋百里。
1933年蒋百里赴日考察，鉴于中日大战不可避免，拟就多种国防计划，呼吁当局备战。1935年任国民政府军事委员会高等顾问的蒋百里，隔年春赴欧洲考察，回国后倡议发展空军，建设现代国防。
1936年12月西安事变时，蒋百里在西安调解张学良。1937年，蒋百里出版代表作《国防论》，总结出了三条对抗日军的法宝：第一，不畏鲸吞，只怕蚕食，主动地实施全面抗战;第二，主动出击上海日军，利用地理条件减弱日军攻势;第三，用空间换时间，同日军打持久战。
蒋介石虽然器重蒋百里，但从不授予他兵权。1938年秋，蒋介石任命蒋百里为陆军大学校长。仅仅一个月之后，1938年11月4日凌晨，蒋百里因心脏病，与世长辞，年仅57岁。噩耗传来，举国震悼，重庆各界举行公祭，蒋介石亲临主祭。国民政府明令褒扬，追赠蒋百里为陆军上将。